细胞松弛素H

1.主要信息[1]

中文名:细胞松弛素H
英文名:Cytochalasin H
CAS编号:53760-19-3
化学分子式:C30H39NO5
化学分子量: 493.6 g/mol
SMILES:CC1CC=CC2C(C(=C)C(C3C2(C(C=CC(C1)(C)O)OC(=O)C)C(=O)NC3CC4=CC=CC=C4)C)O

 

2.国际命名与标识

4.1 IUPAC Name

[(1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-18-oxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl] acetate

2.2 InChl

InChI=1S/C30H39NO5/c1-18-10-9-13-23-27(33)20(3)19(2)26-24(16-22-11-7-6-8-12-22)31-28(34)30(23,26)25(36-21(4)32)14-15-29(5,35)17-18/h6-9,11-15,18-19,23-27,33,35H,3,10,16-17H2,1-2,4-5H3,(H,31,34)/b13-9+,15-14+/t18-,19+,23-,24-,25+,26-,27+,29-,30+/m0/s1

2.3 InChlKey

NAEWXXDGBKTIMN-OWTACEMYSA-N

2.4 Canonical SMILES

CC1CC=CC2C(C(=C)C(C3C2(C(C=CC(C1)(C)O)OC(=O)C)C(=O)NC3CC4=CC=CC=C4)C)O

2.5 lsomeric SMILES

C[C@H]1C/C=C/[C@H]2[C@@H](C(=C)[C@H]([C@@H]3[C@@]2([C@@H](/C=C/[C@](C1)(C)O)OC(=O)C)C(=O)N[C@H]3CC4=CC=CC=C4)C)O

 

 

 

3. 波谱数据

3.1 ¹³C核磁共振谱(¹³C NMR)

 

3.2 ¹H核磁共振谱(¹H NMR)

 

4.Cytochalasin H的生理活性研究进展

Cytochalasin H是一种由真菌代谢产生的天然化合物，属于细胞松弛素家族。该家族化合物以其独特的结构和广泛的生物活性而著称，其核心结构为氢化异吲哚环与大环结构的结合[2]。Cytochalasin H具有多种生理活性，包括对肌动蛋白聚合的抑制作用、抗肿瘤活性以及对细胞凋亡的调节等。

4.1 Cytochalasin H的作用机制

Cytochalasin H的作用机制主要通过与肌动蛋白纤维的秃端结合，抑制肌动蛋白单体的聚合和解离，从而影响细胞骨架的稳定性[3]。

4.2 Cytochalasin H的生理活性

4.2.1 对肌动蛋白聚合的抑制作用

Cytochalasin H是一种有效的肌动蛋白聚合抑制剂，能够干扰细胞运动、生长、吞噬、脱颗粒和分泌等多种细胞生理过程。其通过抑制肌动蛋白纤维的形成，导致细胞形态的改变和功能的丧失[3]。

 

4.2.2 抗肿瘤活性

Cytochalasin H在抗肿瘤方面表现出显著的活性。研究表明，Cytochalasin H能够诱导肿瘤细胞的凋亡，抑制肿瘤细胞的增殖和迁移[4]。例如，在乳腺癌细胞MCF-7中，Cytochalasin H与氧化锌纳米粒子联合使用时，能够显著增加细胞凋亡率[4]。

4.2.3 对细胞凋亡的调节

Cytochalasin H对细胞凋亡具有调节作用。在帕金森病细胞模型中，Cytochalasin H能够显著降低甲基苯基吡啶离子（MPP+）诱导的PC12细胞凋亡率[5]。其通过减少细胞内活性氧（ROS）的含量，保护细胞免受氧化应激损伤[5]。

综上所述，Cytochalasin H作为一种具有多种生理活性的天然化合物，在细胞生物学研究和潜在的临床应用中具有重要意义。其对肌动蛋白聚合的抑制作用、抗肿瘤活性以及对细胞凋亡的调节能力，使其成为研究细胞骨架功能和开发新型抗癌药物的重要候选物质。

 

参考文献

• [1] http://www.kehuaai.com/productInfo/174970
• [2] Zhu H, Chen C, Tong Q, Zhou Y, Ye Y, Gu L, Zhang Y. Progress in the Chemistry of Cytochalasans. Prog Chem Org Nat Prod. 2021;114:1-134.
• [3] Lambert, C.; Schmidt, K.; Karger, M.; Stadler, M.; Stradal, T.E.B.; Rottner, K. Cytochalasans and Their Impact on Actin Filament Remodeling. Biomolecules 2023, 13, 1247.
• [4] Baghbani-Arani, F., Sadat Shandiz, S. Combination of Cytochalasin H and zinc oxide nanoparticles in human breast cancer: an insight into apoptosis study. Biologia 76, 763–772 (2021).
• [5] 颜玉文,魏中琦,鞠婧婧,等.细胞松弛素H对MPP+诱导PC12细胞凋亡的保护作用[J].扬州大学学报(农业与生命科学版),2014,35(01):16-21.