Chaetoglobosin Fex

1.主要信息[1]

英文名:Chaetoglobosin Fex
CAS编号:149457-95-4
化学分子式:C32H38N2O5
化学分子量: 530.7 g/mol
SMILES:CC1CC=CC2C(C(=C)C(C3C2(C(=O)CCC(C(=O)C(=C1)C)O)C(=O)NC3CC4=CNC5=CC=CC=C54)C)O

 

2.国际命名与标识

2.1 IUPAC Name

(1R,5S,7Z,9S,11E,13R,14S,16S,17R,18S)-5,14-dihydroxy-18-(1H-indol-3-ylmethyl)-7,9,16-trimethyl-15-methylidene-19-azatricyclo[11.7.0.01,17]icosa-7,11-diene-2,6,20-trione

2.2 InChl

InChI=1S/C32H38N2O5/c1-17-8-7-10-23-30(38)20(4)19(3)28-25(15-21-16-33-24-11-6-5-9-22(21)24)34-31(39)32(23,28)27(36)13-12-26(35)29(37)18(2)14-17/h5-7,9-11,14,16-17,19,23,25-26,28,30,33,35,38H,4,8,12-13,15H2,1-3H3,(H,34,39)/b10-7+,18-14-/t17-,19+,23-,25-,26-,28-,30+,32+/m0/s1

2.3 InChlKey

UFMHUKPYQLJSOB-BOTXPQCZSA-N

2.4 Canonical SMILES

CC1CC=CC2C(C(=C)C(C3C2(C(=O)CCC(C(=O)C(=C1)C)O)C(=O)NC3CC4=CNC5=CC=CC=C54)C)O

2.5 lsomeric SMILES

C[C@H]/1C/C=C/[C@H]2[C@@H](C(=C)[C@H]([C@@H]3[C@@]2(C(=O)CC[C@@H](C(=O)/C(=C1)/C)O)C(=O)N[C@H]3CC4=CNC5=CC=CC=C54)C)O

 

 

 

3. 波谱数据

3.1 ¹³C核磁共振谱(¹³C NMR)

 

3.2 ¹H核磁共振谱(¹H NMR)

 

4.Chaetoglobosin Fex的生理活性研究

Chaetoglobosin Fex（Cha Fex）是一种基于细胞松弛素的生物碱，源自海洋内生真菌Chaetomium globosum QEN-14[2]。尽管其化学结构已被确定，但其生物学功能的研究仍处于初级阶段。本文综述了Cha Fex在抗炎和免疫调节等生理活性方面的最新研究进展。

4.1 抗炎活性

Cha Fex在巨噬细胞中表现出显著的抗炎活性。研究表明，Cha Fex通过抑制Toll样受体4（TLR4）信号通路来减少炎症介质的产生[2]。具体而言，Cha Fex显著抑制了脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白介素6（IL-6）和单核细胞趋化蛋白-1（MCP-1）的产生[2]。此外，Cha Fex还能够下调这些促炎细胞因子的mRNA表达[2]。其抗炎机制可能涉及对核因子κB（NF-κB）的抑制，以及对细胞外信号相关激酶（ERK1/2）、p38和c-Jun N-末端激酶（JNK1/2）磷酸化的负调控[2]。

4.2 免疫调节活性

除了抗炎作用，Cha Fex还显示出免疫调节活性。研究表明，Cha Fex能够抑制CpG-DNA诱导的树突状细胞（DCs）的成熟和功能[3]。具体表现为抑制DCs表面分子（如CD40、CD80、CD86和MHC-II）的表达，减少细胞因子和趋化因子（如IL-12和CXCL-10）的产生[3]。此外，Cha Fex还能够抑制CpG-DNA诱导的DCs激活的丝裂原活化蛋白激酶（MAPKs）和NF-κB及STAT1的核转位[3]。

 

综上所述，Chaetoglobosin Fex作为一种具有多种生理活性的天然产物，其在抗炎和免疫调节方面的潜力为开发新型药物提供了重要的基础。未来的研究可以进一步探讨其在其他生理系统中的作用机制，以及其作为药物先导化合物的潜力和安全性。

 

参考文献

• [1] http://www.kehuaai.com/productInfo/174969
• [2] Dou H ,Song Y ,Liu X , et al.Chaetoglobosin Fex from the Marine-Derived Endophytic Fungus Inhibits Induction of Inflammatory Mediators via Toll-Like Receptor 4 Signaling in Macrophages[J].Biological and Pharmaceutical Bulletin,2011,34(12):1864-1873.
• [3] Hua C, Yang Y, Sun L, Dou H, Tan R, Hou Y. Chaetoglobosin F, a small molecule compound, possesses immunomodulatory properties on bone marrow-derived dendritic cells via TLR9 signaling pathway. Immunobiology. 2013 Mar;218(3):292-302.