Terretonin
1.主要信息[1]
英文名:Terretonin
CAS编号:71911-90-5
化学分子式:C26H32O9
化学分子量: 488.5 g/mol
SMILE:CC1(C(=O)CCC2(C1=C(C(=O)C3(C2(CC(=C)C4(C3C(=O)OC(C4=O)(C)C(=O)OC)C)O)C)O)C)C
2. 国际命名与标识
2.1 IUPAC Name
methyl (2S,4aS,4bR,10aR,10bR,12aS)-6,10b-dihydroxy-2,4b,7,7,10a,12a-hexamethyl-12-methylidene-1,4,5,8-tetraoxo-4a,9,10,11-tetrahydronaphtho[1,2-h]isochromene-2-carboxylate
2.2 InChl
InChI=1S/C26H32O9/c1-12-11-26(33)22(4)10-9-13(27)21(2,3)15(22)14(28)17(29)24(26,6)16-18(30)35-25(7,20(32)34-8)19(31)23(12,16)5/h16,28,33H,1,9-11H2,2-8H3/t16-,22+,23+,24-,25-,26+/m0/s1
2.3 InChlKey
CYHGEJACRPDZDP-RSQIKLETSA-N
2.4 Canonical SMILES
CC1(C(=O)CCC2(C1=C(C(=O)C3(C2(CC(=C)C4(C3C(=O)OC(C4=O)(C)C(=O)OC)C)O)C)O)C)C
2.5 lsomeric SMILES
C[C@@]12CCC(=O)C(C1=C(C(=O)[C@]3([C@]2(CC(=C)[C@@]4([C@@H]3C(=O)O[C@](C4=O)(C)C(=O)OC)C)O)C)O)(C)C
3. 波谱数据
3.1 13C核磁共振谱(13C NMR)
3.2 1H核磁共振谱(1H NMR)
4.Terretonin 的研究进展
Terretonin作为一种从曲霉菌(Aspergillus terreus)中分离出来的真菌类萜,在医药领域具有潜在的应用价值。以下是Terretonin在医药领域的具体应用。
4.1 抗菌活性
Terretonin N(Terretonin的一种衍生物)在抗菌活性测试中显示出对革兰氏阳性细菌的高活性,尤其是对S. warneri的抑制效果超过了阳性对照药物庆大霉素[2]。这表明Terretonin及其衍生物可能作为抗生素候选物质,用于治疗由敏感细菌引起的感染。
4.2 抗肿瘤活性
一些Terretonin衍生物在抗肿瘤活性方面显示出潜力。例如,从Aspergillus ustus中分离出的Terretonin、ophiobolin和drimane terpenes等化合物,具有抗肿瘤活性[3]。这表明Terretonin及其相关化合物可能作为抗癌药物的先导化合物。
4.3 抗炎活性
Terretonin及其衍生物可能具有抗炎活性,尽管具体的研究细节较少,但考虑到许多萜类化合物具有抗炎特性,Terretonin可能在抗炎药物开发中发挥作用。
4.4 药物开发
Terretonin因其独特的化学结构和生物活性,被视为特定治疗类别中的先导化合物。在药物开发中,Terretonin的结构可以作为新药设计的起点,通过化学修饰来优化其药理活性和药代动力学特性。
4.5科学研究
Terretonin在科学研究中的应用包括作为研究工具来探索真菌代谢途径、生物合成机制以及药物作用机制等。
综上所述,Terretonin在医药领域的应用主要集中在其抗菌、抗肿瘤和抗炎活性上,同时也作为药物开发的先导化合物和科学研究的重要工具。随着进一步的研究,Terretonin的医药应用范围可能会得到更深入的探索和开发。
参考文献
- [1] http://www.kehuaai.com/productInfo/174962
- [2] Hamed A, Abdel-Razek AS, Frese M, Stammler HG, El-Haddad AF, Ibrahim TMA, Sewald N, Shaaban M. Terretonin N: A New Meroterpenoid from Nocardiopsis sp. Molecules. 2018 Jan 31;23(2):299.
- [3] Khedr I A ,Mohamed A G ,Kamal M H , et al.Terretonins from Aspergillus Genus: Structures, Biosynthesis, Bioactivities,and Structural Elucidation[J].Mini-Reviews in Organic Chemistry,2022,19(2):257-269.