Terretonin A

1.主要信息

英文名:Terretonin A
中文名:-
CAS编号:865092-86-0
化学分子式:C26H32O8
化学分子量: 472.5 g/mol
SMILE:CC1(C(=O)CCC2(C1=C(C(=O)C3(C2CC(=C)C4(C3C(=O)OC(C4=O)(C)C(=O)OC)C)C)O)C)C

2. 国际命名与标识

2.1 IUPAC Name

methyl (2R,4aS,4bR,10aR,10bR,12aR)-6-hydroxy-2,4b,7,7,10a,12a-hexamethyl-12-methylidene-1,4,5,8-tetraoxo-9,10,10b,11-tetrahydro-4aH-naphtho[1,2-h]isochromene-2-carboxylate

2.2 InChl

InChI=1S/C26H32O8/c1-12-11-13-23(4)10-9-14(27)22(2,3)16(23)15(28)18(29)25(13,6)17-19(30)34-26(7,21(32)33-8)20(31)24(12,17)5/h13,17,28H,1,9-11H2,2-8H3/t13-,17-,23-,24+,25-,26-/m1/s1

2.3 InChlKey

GTEJJXOFLPCZGJ-DOFPOEDPSA-N

2.4 Canonical SMILES

CC1(C(=O)CCC2(C1=C(C(=O)C3(C2CC(=C)C4(C3C(=O)OC(C4=O)(C)C(=O)OC)C)C)O)C)C

2.5 lsomeric SMILES

C[C@]12CCC(=O)C(C1=C(C(=O)[C@@]3([C@@H]2CC(=C)[C@]4([C@H]3C(=O)O[C@@](C4=O)(C)C(=O)OC)C)C)O)(C)C

 

 

 

3. 波谱数据

3.1 ¹³C核磁共振谱(¹³C NMR)

 

3.2 ¹H核磁共振谱(¹H NMR)

 

4.Terretonin A的研究进展

Terretonin A是一种从内生真菌Aspergillus terreus中分离出来的真菌类萜，具有独特的四环核心骨架和多样的生物活性。

 

 

4.1 生物合成途径的分子遗传特征

2012年的研究[2]表明，开发了针对A. terreus NIH2624的基因打靶系统，并表征了Terretonin A生物合成的基因簇。通过对突变菌株的中间体和分流产物的分离，提出了Terretonin A生物合成的途径。Terretonin A的生物合成涉及细胞色素P450 Trt6催化terrenoic acid氧化得到不稳定中间体，然后由异构酶Trt14催化，非血红素铁依赖性双加氧酶Trt7加工完成Terretonin A的生物合成[3]

4.2 生物活性

Terretonin A及其衍生物被认为具有多样的生物活性，包括抗炎、抗肿瘤等[4]。最近的研究还表明Terretonin A可能作为一种新的保护剂对抗由内毒素引起的急性肺损伤（ALI）[5] 

4.3 新化合物的发现

在Terretonin A的研究中，除了Terretonin A本身，还发现了Terretonins B-D等新的化合物[2]。这些新化合物的发现扩展了Terretonin家族，并为进一步的药物开发提供了新的候选物质。

4.4 进化关系

对Terretonin A和austinol（另一种真菌代谢产物）的生物合成途径的分析显示，它们在进化上是密切相关的[2]。这表明Terretonin A和austinol可能共享相似的生物合成机制，为理解真菌代谢产物的进化提供了新的视角。
综上所述，Terretonin A的研究正在不断深入，不仅在生物合成途径和基因簇的表征上取得了进展，而且在新化合物的发现和生物活性的研究上也有所突破。这些研究为Terretonin A的进一步应用和药物开发提供了坚实的基础。

 

参考文献