土曲霉酮
1.主要信息
英文名:Terrein
中文名:土曲霉酮
CAS编号:582-46-7
化学分子式:C8H10O3
化学分子量: 154.16 g/mol
SMILE:CC=CC1=CC(=O)C(C1O)O
2. 国际命名与标识
2.1 IUPAC Name
(4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(E)-prop-1-enyl]cyclopent-2-en-1-one
2.2 InChl
InChI=1S/C8H10O3/c1-2-3-5-4-6(9)8(11)7(5)10/h2-4,7-8,10-11H,1H3/b3-2+/t7-,8-/m0/s1
2.3 InChlKey
MHOOPNKRBMHHEC-HZIBQTDNSA-N
2.4 Canonical SMILES
CC=CC1=CC(=O)C(C1O)O
2.5 lsomeric SMILES
C/C=C/C1=CC(=O)[C@@H]([C@H]1O)O
3. 波谱数据
3.1 13C核磁共振谱(13C NMR)
3.2 1H核磁共振谱(1H NMR)
4.土曲霉酮的研究进展进展
土曲霉酮（Terrein），是一种从曲霉菌特雷斯中提取的生物活性代谢产物。近年来，关于土曲霉酮的研究日益增多，揭示了其在黑色素生物合成抑制、抗肿瘤以及抗菌活性等方面的潜在应用。
4.1 黑色素生物合成抑制作用
土曲霉酮作为一种黑色素生物合成抑制剂，具有显著的抑制效果。与常规黑色素生物合成抑制剂曲酸相比，土曲霉酮的抑制作用更为强烈，可以达到曲酸的10倍。它通过加速黑色素嗜铬细胞中的ERK（胞外信号调节激酶）活化作用，特异性地抑制MITF（小眼畸形相关转录因子）表达，从而实现增白效果。由于土曲霉酮不直接抑制酪氨酸酶，因此其细胞毒性较低，副作用相对较小。当与常规抑制剂一起使用时，由于它们不同的作用机制，增白效果会进一步增强。
4.2 抗肿瘤活性
研究表明，土曲霉酮对多种肿瘤细胞具有抑制增殖的作用。例如，在人舌鳞状细胞癌细胞系SCC9的研究中，土曲霉酮能够显著抑制细胞的增殖，并且随着给药浓度的增大及作用时间的延长，抑制效果越明显。进一步的研究发现，土曲霉酮通过使SCC9细胞阻滞在G2/M期，从而抑制细胞的增殖。此外，土曲霉酮还能诱导乳腺癌细胞的凋亡，并降低其侵袭性。这些研究结果表明，土曲霉酮具有潜在的抗肿瘤活性，为其在癌症治疗中的应用提供了理论基础。
4.3 抗菌活性
土曲霉酮还具有抗菌活性，能够抑制某些细菌的生长和繁殖。例如，在铜绿假单胞菌中，土曲霉酮能够抑制其群体感应和c-di-GMP的合成，从而抑制其毒力因子的产生和生物膜的形成。这一发现为土曲霉酮在抗感染治疗中的应用提供了新的思路。
4.4 生物合成与化学合成
土曲霉酮的生物合成研究也取得了进展。通过在酿酒酵母和构巢曲霉中异源表达土曲霉terrein生物合成簇中的相关基因，可以获得异源表达产物。结合LC-MS、NMR等手段，可以确定产物的结构。此外，通过真菌遗传敲除、突变株喂养以及在大肠杆菌中表达纯化相关蛋白和化学衍生底物等实验，可以进一步解析土曲霉酮的生物合成机制。
同时，土曲霉酮的化学合成方法也在不断探索和优化中。通过改进合成路线和条件，可以提高土曲霉酮的产量和纯度，为其工业化生产提供技术支持。
4.5 未来展望
随着对土曲霉酮研究的不断深入，其在黑色素生物合成抑制、抗肿瘤以及抗菌活性等方面的应用前景将更加广阔。未来，可以进一步开展临床试验和药物研发工作，以验证土曲霉酮的安全性和有效性。同时，也可以探索土曲霉酮与其他药物的联合使用策略，以提高治疗效果并降低副作用。此外，还可以继续深入研究土曲霉酮的生物合成机制和化学合成方法，为其工业化生产和应用提供更多理论支持和技术保障。
综上所述，土曲霉酮作为一种具有多种生物活性的天然产物，在医药、化妆品和抗感染治疗等领域具有潜在的应用价值。随着研究的不断深入和技术的不断进步，相信土曲霉酮将为人类健康事业做出更大的贡献。
参考文献
[1] http://www.kehuaai.com/productInfo/174960
[2] https://www.biobw.org/Technology/bio-w-9441.html
[3] 乔玉本.三株真菌和云实活性天然产物研究及Terrein生物合成研究[D].华中科技大学,2020.DOI:10.27157/d.cnki.ghzku.2020.001721
[4] 黄雪年,唐慎,吕雪峰.工业丝状真菌土曲霉合成生物技术研究进展及展望[J].合成生物学,2020,1(02):187-211.
