毛壳菌球素F

1.主要信息[1]

英文名:Chaetoglobosin F
中文名:毛壳菌球素F
CAS编号:55945-75-0
化学分子式:C32H38N2O5
化学分子量: 530.7 g/mol
SMILES:CC1CC=CC2C3C(O3)(C(C4C2(C(=O)CCC(C(=O)C(=C1)C)O)C(=O)NC4CC5=CNC6=CC=CC=C65)C)C

 

2.国际命名与标识

2.1 IUPAC Name

(7Z,11E)-5-hydroxy-19-(1H-indol-3-ylmethyl)-7,9,16,17-tetramethyl-15-oxa-20-azatetracyclo[11.8.0.01,18.014,16]henicosa-7,11-diene-2,6,21-trione

2.2 InChl

InChI=1S/C32H38N2O5/c1-17-8-7-10-22-29-31(4,39-29)19(3)27-24(15-20-16-33-23-11-6-5-9-21(20)23)34-30(38)32(22,27)26(36)13-12-25(35)28(37)18(2)14-17/h5-7,9-11,14,16-17,19,22,24-25,27,29,33,35H,8,12-13,15H2,1-4H3,(H,34,38)/b10-7+,18-14-

2.3 InChlKey

KTFGDHPTDQFFRL-YWAYREADSA-N

2.4 Canonical SMILES

CC1CC=CC2C3C(O3)(C(C4C2(C(=O)CCC(C(=O)C(=C1)C)O)C(=O)NC4CC5=CNC6=CC=CC=C65)C)C

2.5 lsomeric SMILES

CC/1C/C=C/C2C3C(O3)(C(C4C2(C(=O)CCC(C(=O)/C(=C1)/C)O)C(=O)NC4CC5=CNC6=CC=CC=C65)C)C

 

 

 

3. 波谱数据

3.1 ¹³C核磁共振谱(¹³C NMR)

 

3.2 ¹H核磁共振谱(¹H NMR)

 

4.Chaetoglobosin F的生理活性综述

Chaetoglobosin F（Cha F）是一种从内生真菌Chaetomium globosum中分离出来的10-吲哚类细胞松弛素（cytochalasin），具有多种生理活性。

4.1 免疫调节活性

Chaetoglobosin F被发现具有免疫调节活性，特别是在骨髓源性树突状细胞（DCs）上。研究表明，Cha F能够通过TLR9信号通路抑制CpG诱导的DCs成熟和功能，包括抑制表面分子（CD40, CD80, CD86和MHC-II）的表达、减少细胞因子和趋化因子（IL-12和CXCL-10）的产生、抑制CpG诱导的DCs引发的异基因T细胞增殖，以及损害对趋化因子的迁移能力[2]。              

4.2 植物毒性

在对萝卜种子苗的植物毒性测试中，Chaetoglobosin F显著抑制了萝卜种子苗的生长，抑制率超过60%，浓度为50 ppm，与阳性对照草甘膦效果相当或更优[3]。

4.3 抗肿瘤活性

Chaetoglobosin F在抗肿瘤活性测试中表现出显著的细胞毒性，对人类结肠癌细胞HCT116的IC50值在3.15到8.44 μM之间，与阳性药物依托泊苷（IC50 = 2.13 μM）相比较，显示出较强的抗肿瘤活性[3]。

综上所述，Chaetoglobosin F作为一种具有免疫调节、植物毒性和抗肿瘤活性的天然产物，其生理活性表明它可能在医药和农业领域具有应用潜力。未来的研究可能会进一步探索其作用机制和应用前景。

 

参考文献

• [1] http://www.kehuaai.com/productInfo/174968
• [2] Hua C, Yang Y, Sun L, Dou H, Tan R, Hou Y. Chaetoglobosin F, a small molecule compound, possesses immunomodulatory properties on bone marrow-derived dendritic cells via TLR9 signaling pathway. Immunobiology. 2013 Mar;218(3):292-302. \
• [3] Li H, Xiao J, Gao YQ, Tang JJ, Zhang AL, Gao JM. Chaetoglobosins from Chaetomium globosum, an endophytic fungus in Ginkgo biloba, and their phytotoxic and cytotoxic activities. J Agric Food Chem. 2014 Apr 30;62(17):3734-41.