烟曲霉酸
1.主要信息
英文名:Helvolic acid
中文名:烟曲霉酸
CAS编号:29400-42-8
化学分子式:C33H44O8
化学分子量:568.7 g/mol
SMILE:CC1C2C(C(=O)C3(C(C2(C=CC1=O)C)CCC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)C)OC(=O)C
2. 国际命名与标识
2.1 IUPAC Name
(2Z)-2-[(4S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,16S)-6,16-diacetyloxy-4,8,10,14-tetramethyl-3,7-dioxo-5,6,9,11,12,13,15,16-octahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylhept-5-enoic acid
2.2 InChl
InChI=1S/C33H44O8/c1-17(2)10-9-11-21(30(38)39)26-22-12-13-25-31(6)15-14-23(36)18(3)27(31)28(41-20(5)35)29(37)33(25,8)32(22,7)16-24(26)40-19(4)34/h10,14-15,18,22,24-25,27-28H,9,11-13,16H2,1-8H3,(H,38,39)/b26-21-/t18-,22+,24+,25+,27-,28+,31-,32+,33-/m1/s1
2.3 InChlKey
MDFZYGLOIJNNRM-OAJDADRGSA-N
2.4 Canonical SMILES
CC1C2C(C(=O)C3(C(C2(C=CC1=O)C)CCC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)C)OC(=O)C
2.5 lsomeric SMILES
C[C@H]1[C@@H]2[C@@H](C(=O)[C@]3([C@H]([C@]2(C=CC1=O)C)CC[C@@H]\4[C@@]3(C[C@@H](/C4=C(/CCC=C(C)C)\C(=O)O)OC(=O)C)C)C)OC(=O)C
3. 波谱数据
3.1 13C核磁共振谱(13C NMR)
3.2 1H核磁共振谱(1H NMR)
4.烟曲霉酸的研究进展
烟曲霉酸（Helvolic acid）是一种四环三萜类化合物，其化学特性表现为在甲醇中可得到针状结晶，熔点为215℃，旋光度为-121°（c=1，氯仿）。该化合物几乎不溶于水，但稍溶于石油醚、甲醇、乙醇，且能溶于氯仿、丙酮、醋酸乙酯、吡啶和冰醋酸。烟曲霉酸是从Aspergillus fumigatus（烟曲霉菌）等菌的培养液中分离得到的一种抗菌剂，具有广泛的抗菌活性，因此在医药领域具有潜在的应用价值。
4.1 烟曲霉酸的化学特性与来源
烟曲霉酸作为四环三萜类化合物，其独特的化学结构为其抗菌活性提供了基础。该化合物主要通过从烟曲霉菌等真菌的培养液中提取得到，是一种天然抗菌剂。其化学性质的稳定性以及在不同溶剂中的溶解性，为其在实验室研究和工业化应用提供了便利。
4.2 烟曲霉酸的抗菌活性与应用
烟曲霉酸具有显著的抗菌活性，对多种细菌和真菌具有抑制作用。研究表明，烟曲霉酸对金黄色葡萄球菌等常见病原菌具有较强的抗菌效果。此外，烟曲霉酸还被发现具有抗耐药菌的潜力，这对于解决当前抗生素耐药性问题具有重要意义。
在医药领域，烟曲霉酸已被用作抗菌药物的研发原料。研究表明，烟曲霉酸型甾体在制造抗耐药菌药物中具有新用途，包括与多种抗生素组合使用，以解决细菌对多种抗生素的耐药问题。这种组合物成分之间具有显著的协同增效作用，对产多种抗生素酶的耐药菌具有明显的协同抗菌作用，可减少抗生素的用量，从而降低抗生素产生的副作用和不良反应。
4.3 烟曲霉酸的生物合成与改造
近年来，随着生物技术的快速发展，烟曲霉酸的生物合成途径逐渐被揭示。利用米曲霉异源表达体系，研究人员首次系统地揭示了烟曲霉酸的生物合成途径，为利用组合生物合成技术获取具有更高活性的梭链孢烷抗生素奠定了基础。
此外，通过体外酶催化反应和基因编辑技术，研究人员还发现了短链脱氢还原酶HelC等关键酶在烟曲霉酸生物合成中的作用，以及C-3羰基取代比C-β3羟基取代更有利于梭链孢烷抗生素的抗菌活性等规律。这些发现为未来改造合成新型梭链孢烷抗生素提供了新的思路。
4.4 烟曲霉酸的研究前景与挑战
随着生物技术和医药行业的快速发展，烟曲霉酸作为一种具有潜在药用价值的天然产物，其研究前景广阔。然而，目前烟曲霉酸的研究仍面临一些挑战。例如，如何进一步提高烟曲霉酸的产量和纯度，以及如何将其应用于更多类型的抗菌药物研发中，都是当前需要解决的问题。
此外，随着抗生素耐药性问题日益严重，如何开发更多具有抗耐药菌活性的新型药物也成为当前研究的热点。烟曲霉酸作为具有抗耐药菌潜力的化合物之一，其未来的研究和应用将受到更多关注。
综上所述，烟曲霉酸作为一种具有潜在药用价值的天然产物，在抗菌活性、生物合成与改造等方面取得了显著的研究进展。然而，其未来的研究和应用仍面临一些挑战和机遇。随着生物技术和医药行业的不断发展，相信烟曲霉酸将在更多领域展现出其独特的价值和潜力。
参考文献
[1] http://www.kehuaai.com/productInfo/174958
[2] https://baike.baidu.com/item/%E7%83%9F%E6%9B%B2%E9%9C%89%E9%85%B8/8069498
[3] 公众号：感染医线—ISHAM-Asia 2024侵袭性真菌病流行病学及诊治进展速递
[4] 秦岭,官家发,李伯刚,等. 烟曲霉酸在制造抗耐药菌药物中的新用途, 烟曲霉酸在制造抗耐药菌药物中的新用途. 2010-04-28.
