毛壳球菌素C

1.主要信息[1]

英文名：Chaetoglobosin C
中文名:毛壳球菌素C
CAS编号:50645-76-6
化学分子式:C32H36N2O5
化学分子量: 528.6 g/mol
SMILES:CC1CC=CC2C3C(O3)(C(C4C2(C(=O)CCC(=O)C(=O)C(=C1)C)C(=O)NC4CC5=CNC6=CC=CC=C65)C)C

 

2.国际命名与标识

2.1 IUPAC Name

(7Z,9S,11E,13R,14S,16R,17S,18R,19S)-19-(1H-indol-3-ylmethyl)-7,9,16,17-tetramethyl-15-oxa-20-azatetracyclo[11.8.0.01,18.014,16]henicosa-7,11-diene-2,5,6,21-tetrone

2.2 InChl

InChI=1S/C32H36N2O5/c1-17-8-7-10-22-29-31(4,39-29)19(3)27-24(15-20-16-33-23-11-6-5-9-21(20)23)34-30(38)32(22,27)26(36)13-12-25(35)28(37)18(2)14-17/h5-7,9-11,14,16-17,19,22,24,27,29,33H,8,12-13,15H2,1-4H3,(H,34,38)/b10-7+,18-14-/t17-,19-,22-,24-,27-,29-,31+,32?/m0/s1

2.3 InChlKey

RIZAHVBYKWUPHQ-JZDGHNCDSA-N

2.4 Canonical SMILES

CC1CC=CC2C3C(O3)(C(C4C2(C(=O)CCC(=O)C(=O)C(=C1)C)C(=O)NC4CC5=CNC6=CC=CC=C65)C)C

2.5 lsomeric SMILES

C[C@H]/1C/C=C/[C@H]2[C@H]3[C@](O3)([C@H]([C@@H]4C2(C(=O)CCC(=O)C(=O)/C(=C1)/C)C(=O)N[C@H]4CC5=CNC6=CC=CC=C65)C)C

 

 

 

3. 波谱数据

3.1 ¹³C核磁共振谱(¹³C NMR)

 

3.2 ¹H核磁共振谱(¹H NMR)

 

4.Chaetoglobosin C的生理活性

Chaetoglobosin C是一种从真菌Chaetomium globosum中分离出来的次级代谢产物，具有多种生理活性，包括抗真菌、抗肿瘤、植物毒性等[2]。

4.1 抗真菌活性

Chaetoglobosin C对多种真菌表现出显著的抑制作用。例如，它对植物病原真菌R. solani的最小抑制浓度（MIC）在11.79-23.66 μM之间[3]。此外，Chaetoglobosin C还显示出对Mucor miehei 的明显抑制效果[3]。

4.2 抗肿瘤活性

Chaetoglobosin C对多种癌细胞系具有细胞毒性。具体而言，它对人乳腺癌细胞系BC1的IC50值为6.27−20.0 μM[4]；此外，它对四种人类癌细胞（KB、K562、MCF7，和HepG2）也表现出中等的细胞毒活性[4]。

4.3 植物毒性

在对萝卜种子苗的植物毒性测试中，Chaetoglobosin C在低浓度50 ppm下对根的抑制率为26.4 ~ 67.5%，对下胚轴伸长的抑制率为33.3 ~ 71.6%[4]；在200ppm浓度下，对其下胚轴的抑制率为60.7 ~ 71.2%，效果与草甘膦相当[4]。此外，纯化的Chaetoglobosin C对紫花苜蓿幼苗也有明显的生长抑制作用[5]。

4.4 抗结核活性

有文献报道Chaetoglobosin C具有抗结核活性，可能作为抗结核药物的潜在候选物质[6]。

综上所述，Chaetoglobosin C作为一种具有抗菌、抗肿瘤和植物毒性的天然产物，其生理活性表明它在医药和农业领域具有广泛的应用潜力。未来的研究可能会进一步探索其作用机制和应用前景。

 

参考文献